W okresie najazdów tatarskich Kijów zburzony został przez tatarów i dopiero, gdy miasto wcielone zostało do Wielkiego Księstwa Litewskiego i Polski, gdy zamieszkali w nim wojewodowie i namiestnicy z ramienia królów polskich, podniosło się z gruzów, choć nie odzyskało już dawnej świetności.
Chociaż uznawano potrzebę założenia zamku, któryby nad Padołem panował, wsżakże nie odnowiono starego zamku wielkoksiążęcego.
Garść załogi, którą polski namiestnik pod komendą swoją posiadał, nie zdołałaby bronić tak ogromnej warowni, jaką był zamek wielkoksiążęcy.
Dlatego też namiestnicy zbudowali zamek nowy na górze, zwanej Kisielówka, a obecnie należącej do monasteru św. Florjana (Flora).
Tatarzy niejednokrotnie zdobywali ten zameczek, okolony rowem i palisadą, a później czynili to Kozacy, którzy, rabując zamek, unosili zeń proch, armaty i broń.
W roku 1607 zamek spłonął od uderzenia piorunu, poczem odbudowano go, lecz nie na długo, gdyż wkrótce wojny kozackie zburzyły go doszczętnie.
Oprócz palisady broniły zamku wieże w liczbie piętnastu. Do zamku wiodły dwie bramy: wojewódzka, zwrócona ku Szczekowicy od północy, i drabancka od południa.
Za drabancką bramą był niewielki placyk, na którym tracono przestępców. Na zamku wznosiło się kilka budynków: dom wojewody, dom rotmistrza, składy prochu, armatnia, koszary żołnierskie, oraz domy znakomitszych mieszczan i ziemian.
Była też na zamku kaplica katolicka i trzy cerkwie prawosławne. Wspomniana kaplica w wieku XVI znajdowała się w stanie zupełnego zaniedbania.
Za czasów litewsko-polskich stary zamek wielkoksiążęcy i stare miasto były całkiem opuszczone. W w. XV mieszczanie kijowscy byli obowiązani wystawiać straż na wałach Złotej bramy, potym zaś zamiast spełniania tego rodzaju obowiązku, płacili poprostu wojewodzie podatek, wynoszący 15 kop groszy rocznie.
Prawdopodobnie grunty, na których wznosiło się miasto, były oddane monasterowi św. Zofji, i tylko w pobliżu tej świątyni stały gdzieniegdzie domki.
W roku 1586 wojewoda kijowski książę Ostrogski kazał swemu namiestnikowi Mateuszowi ze Zbaraża Woroneckiemu zwołać ochotników do zamieszkania pustkowia pomiędzy wałami, 
otaczającemi cerkiew św. Zofji. Osadników miano uwolnić od podatków i wszelkich ciężarów na lat 24. Według słów biskupa Wereszczyńskiego, w r. 1595 w nowej osadzie mieszkała znaczna liczba zagrodników, którzy za zgodą metropolity i archimandryty wybudowali wśród wałów kilkadziesiąt chat. Odnowiono jednocześnie cerkwie: Dziesięcinną, Nikicką i trzech świętych.
W ogóle za czasów polskich stare miasto nie miało żadnego znaczenia. Cały handel i przemysł Kijowa ześrodkował się na Padole, ktorego ludność korzystała z przywilejów magdeburskich. Padół posiadał wówczas własne fortyfikacje, wały i palisady. W owych też czasach wzniesiono na Padole kilka nowych cerkwi i monasterów, oraz kilka kościołów i klasztorów katolickich, tudzież cerkiew ormiańską.
Istniał też na Padole ratusz, lecz gmach ten spalił się w roku 1718. Na wieży ratuszowej tkwił zegar o mechanizmie dość misternym, gdyż figura św. Michała, ustawiona ponad nim, w takt uderzeń zegaru biła kopią w paszczę smoka. W latopismach znajdujemy wzmianki o niektórych większych domach prywatnych. Były to przeważnie budowle drewniane i uległy zupełnemu zniszczeniu.
Jeden z kościołów katolickich nosi obecnie nazwę cerkwi św. Piotra i Pawła. Z reszty kościołów nie pozostało śladu.
Peczersk istniał już wówczas i, jak sądzi prof. Petrow, był letnią rezydencją książąt i wojewodów. W pobliżu monasteru św. Mikołaja wznosił się pałac Symeona Olelkowicza, księcia na Kijowie. W roku 1482 monaster peczerski został zrabowany i zburzony przez Tatarów. Odnowił go hetman Konstanty Ostrogski, pochowany w wielkiej cerkwi tego monasteru.
Słowo Polskie za: Ciechowski, Wacław (1867- ), „Kijów i jego pamiątki : z planem, widokami miasta i rycinami ważniejszych budynków”, 24 kwietnia 2024 r.
