W 1648 roku wybuchło powstanie Chmielnickiego. 1 lipca tegoż roku do Winnicy wkraczają wojska kozackie pod wodzą Maksyma Krzywonosa, a 8 sierpnia 1649 r. na mocy ugody zborowskiej polscy właściciele ziemscy odzyskują swe majątki.
Jednocześnie wojsku polskiemu zabrania się przebywać na terytorium województwa bracławskiego, na terenie którego władza administracyjno-sądowa przechodzi w ręce starszyzny kozackiej. Podole natomiast, pozostaje we władaniu szlachty polskiej.
Niedługo trwa względny spokój. Już w marcu 1651 r. dwudziestotysięczne hufce polskie pod komendą Marcina Kalinowskiego próbują zdobyć Winnicę. Miasta broni 3-tysięczny zagon kozaków z Iwanem Bohunem na czele. Polacy zostają odepchnięci od miasta. Walki kończy zawarty 18 sierpnia tegoż roku pokój w Białej Cerkwi.
Słaby i nieudolny polski król – Michał Korybut Wiśniowiecki, na mocy traktatu pokojowego w Buczaczu oddaje 18 października 1672 r. Podole Turkom, zaś Ziemię Bracławską wraz z Winnicą – sojusznikowi tureckiego chana, ukraińskiemu hetmanowi Doroszence. W dwa lata później, kolejny polski monarcha, Jan III Sobieski, zdobywa Winnicę ponownie, a Sejm Rzeczypospolitej w roku 1697 wprowadza obowiązek wydawania na terytorium województwa bracławskiego wszelkich dokumentów w języku polskim.
Wiek osiemnasty także nie należy do spokojnych. Po 35-letnim okresie pełnienia funkcji starosty winnickiego przez Ludwika Kalinowskiego, stanowisko to obejmuje Czosnowski. Dochodzi wtedy (1765) do gwałtownych wystąpień zbrojnych mieszkańców miasta przeciw srogiemu staroście. Kres tym zamieszkom kładzie Konfederacja Barska (1768). Jeszcze na krótko, po uchwaleniu Konstytucji 3 Maja (1791), miasto wykorzysta szansę rozwoju jaką dawało prawo magdeburskie.
Później przyjdzie rok 1793, a wraz z nim II rozbiór Polski. Winnica już na zawsze zostanie poza granicami Rzeczypospolitej. Pozostaną tam jednak Polacy. Gnębieni, represjonowani, poddawani planowemu wynaradawianiu… Nie wszyscy jednak poddadzą się. Zapłacą za to zsyłkami, szykanami, prześladowaniami… Wielu z nich swą polskość zachowa do dziś. I są z niej dumni!…
Zbigniew Lewiński na podstawie pracy W. D. Otamanowskiego, Starachowice, 24.10.16 r.
