Gimnazjum winnickie w na początku XX wieku. Źródło: Pocztówka z lat 1910-
W ciągu roku akademickiego uczniowie gimnazjum zdawali trzy typy egzaminów: półroczne, wizytatorskie i roczne.
Pierwsze półroczne odbywały się najpierw w styczniu, od około 1819 r. zaś – w grudniu (przed Bożym Narodzeniem), natomiast zgodnie z dekretem z 9 grudnia 1825 r. – w połowie stycznia, co według zdania władz oświatowych miało zachęcić uczniów, aby nie pozostawali bezczynni podczas wakacji, lecz przygotowywali się do egzaminów.
Na początku istnienia gimnazjum dyrektor Maciejowski chciał, aby klasy gimnazjalne odbywały egzaminy łącznie, jednak ze względu na brak dużej sali podzielił je na dwie grupy: klasa III i IV oraz klasa V i VI. Klasa I i II zdawały egzaminy oddzielnie, gdyż były bardzo duże. Egzaminy odbywały się w sali bibliotecznej.
Gimnazjum Podolskie w Winnicy również stwarzało dobre możliwości rozwoju zdolności muzycznych uczniów. Oprócz zaplanowanych lekcji muzyki warto przede wszystkim wspomnieć o działalności nauczyciela matematyki Jana Miładowskiego, który w wolnym czasie bezpłatnie uczył dzieci muzyki. Prowadził w gimnazjum chór oraz zespół instrumentalny, który zapewniał oprawę muzyczną podczas mszy: podczas codziennych mszy tylko chór, natomiast w niedziele i dni większych świąt chór i orkiestra. Po przeniesieniu Miładowskiego z Winnicy (1823) pozostał jedynie chór.
Jeden z najsłynniejszych uczniów Gimnazjum Podolskiego, Ignacy Feliks Dobrzyński, przyszły kompozytor, dyrygent, pianista i pedagog, zaczął zajmować się muzyką już podczas studiów w Winnicy w latach 1817-1825. W dokumentach gimnazjum zachowało się podanie ojca, nauczyciela muzyki w tym samym gimnazjum Ignacego Dobrzyńskiego, z prośbą zwolnić syna, którego uważał za „niezmiernie wielki talent”, od nauki niektórych przedmiotów w szkole średniej, aby bardziej poświęcić się muzyce (3 września 1823 r.). Prosił syna, aby uczył się wyłącznie matematyki i poświęcał więcej czasu na naukę języka francuskiego i niemieckiego, co będzie niezbędne do rozwoju jego talentu.
Uczniowie z Winnicy mogli realizować swoje pragnienie twórczości artystycznej na zajęciach plastycznych pod kierunkiem swojego nauczyciela, utalentowanego artysty Ignacego Brzuszkiewicza.
Szczególną uwagę zwracają zachowane w archiwum gimnazjum liczne zadania lekcyjne i domowe z różnych przedmiotów, ozdobione rysunkami wykonanymi kredkami.
Przygotowali Lidia Baranowska oraz Walery Franczuk za: Wiktoria Kołesnik, Szkolnictwo Podola pod koniec XVIII – pocz. XIX wieku, 2 maja 2024 r.
