Pierwsza wzmianka o Winnicy pochodzi z roku 1363 i dotyczy zakończenia budowy zamku. Wiadomo jednak, iż wiarygodną datą powstania osady na lewym brzegu Południowego Bugu jest koniec XII stulecia.
Winnica, jako osada obronna na tak zwanym szlaku jedwabnym, była wówczas częścią województwa bracławskiego wchodzącego w skład Wielkiego Księstwa Litewskiego. Miasto często było napadane i łupione przez ordy krymskich tatarów, którzy w roku 1430 zdobyli i spalili winnicki zamek.
Po pożarze miasto powoli podnosi się z ruiny. Pomaga w tym nadanie w 1447 r. przez króla Kazimierza IV Jagiellończyka szlachcie i mieszczanom Wielkiego Księstwa Litewskiego takich samych praw, jak obowiązujące dotychczas w Królestwie Polskim.
Już w r. 1469 studia na Akademii Krakowskiej rozpoczyna pierwszy winniczanin zwany przez kronikarza Johannem de Vynnijcza. W okresie rządów Zygmunta I Starego starostą w Winnicy jest książę Konstanty Ostrowski, który w roku 1517 przekazuje starostwo w ręce księcia Romana Sanguszki.
Następuje szybki rozwój miasta, zwłaszcza zaś rzemiosła i handlu. W r. 1530 wójtem Winnicy zostaje Jacek Popenko.
Tatarzy nie pozwalają mieszczanom długo cieszyć się pokojem. W 1541 r. kolejny raz grabią miasto doprowadzając je do kompletnej ruiny. W latach 40. XVI wieku, w okresie, gdy starostą winnickim był Fiodor Sanguszko, następuje intensywna odbudowa grodu. Wzrasta liczba mieszkańców. Umożliwia to dokument królewski wydany przez Zygmunta Starego zezwalający na osiedlenie się w mieście „ludzi ziemiańskich”, dotychczasowych chłopów pańszczyźnianych. Miasto rozrasta się tak szybko, że w 1558 r. zabudowa grodzka przenosi się na prawy brzeg Południowego Bugu.
Po zawartej w 1569 r. Unii Lubelskiej, Winnica, wraz z pozostałymi ziemiami Wielkiego Księstwa Litewskiego wchodzi w skład Rzeczpospolitej. Wkrótce, w 1598 r. miasto zostaje stolicą województwa bracławskiego. W 1607 r., na mocy ustawy Sejmu Rzeczpospolitej, mieszczanie ziemi bracławskiej przechodzą pod zwierzchność starosty winnickiego, którym jest w tym czasie Walenty Aleksander Kalinowski.
W początkach wieku XVII, w r. 1613, do Winnicy przybywają jezuici i zakładają tam swoją szkołę, tzw. kolegium jezuickie.
Za czasów starosty Adama Kalinowskiego (1622 – 1638), około roku 1625 powstaje w mieście klasztor oo. dominikanów, a w pięć lat później, dobrze już zadomowieni jezuici organizują kolejną niższą szkołę.
14 kwietnia 1638 r. zaczyna funkcjonować w Winnicy prawo magdeburskie nadane miastu w roku 1593. Starostą jest wówczas Jan Odrzywolski. 30 maja tegoż roku, król Władysław IV potwierdza nadanie miastu prawa magdeburskiego: (pisownię uwspółcześniłem, słownictwo pozostawiam oryginalne)
Confirmowanie praw i wolności winnickiem mieszczanom
Oznajmujemy tym listem, przywilejem naszym, wszem wobec i każdemu z osobna, komu to wiedzieć należy; iż pokazywany beł przed nami przywilej pergaminowy, Ręka króla JegoMości Zygmunta Trzeciego pana ojca naszego podpisany i pieczęcią mniejszą koronną utwierdzony, zawierający w sobie potwierdzenie od ceł i myt tak w Koronie jako i w Wielkiem Księstwie Lithewskiem, także nadania inszych swobód i praw mieszczanom naszym Winnickiem pod datą w Warszawie dnia dwudziestego ósmego maja roku Pańskiego tysiąc piąćset dziewięćdziesiąt trzeciego dany, cały zupełny i ni w czym nie naruszony, który tak się w sobie ma słowo od słowa: (…)
Stephan, z łaski Bożej król Polski, Wielki Książę Litewski, Ruski, Pruski, Mazowiecki, Żmudzki, Inflancki i Książę Siedmiogrodzki. Oznajmujemy tym listem naszem, wszystkim wobec i każdemu z osobna, komu to wiedzieć należy: Iż pokazywali przed nami poddani nasi, mieszczanie miasta Winnickiego, list sławnej pamięci Króla Jego Mości Zygmunta Augusta, przodka naszego, z podpisem własnej ręki jego i z pieczęcią Wielkiego Księstwa Litewskiego, którym listem pozwolić im raczył po wszystkim państwie, Wielkiem Księstwie Litewskim wolno bezmytnie targować, kupczyć i przedawać, jako szy…ci na tym liście jest opisano, który od słowa do słowa tak się w sobie ma:
Zygmunt August, z łaski Bożej król Polski, wielki książę Litewki, Ruski, Pruski, Mazowiecki, Żmudzki i innych ziem. Książętom, panom, wojewodom, starostom, dzierżawcom, bojarom i dworzanom naszym, wójtom, burmistrzom, rajcom i mytnikom naszym hospodarskim i też książęcym, pańskim i duchownym w państwie naszym Wielkiem Księstwie Litewskiem i po wszytkim Ponizowiu i ziemi Wołyńskiej, na Rusi i na Podlaszu. Tym czasem przyjeżdżali do nas poddani nasi mieszczanie Winnickie, żałując od wszytkich mieszczan tamecznych Winnickich o tym, iż gdy oni z towary swemi jeżdżą żywności sobie kupować, wy myto na nich bierzecie i trudności i hamowanie im czynicie ku niemałej krzywdzie i szkodzie ich. (…) Przeto dla zapomożenia ich, czyniąc im łaską naszą hospodarską, dozwoliliśmy im we wszystkim państwie naszym Wielkiego Księstwa Litewskiego, na Wołyniu, na Rusi i na Podlaszu dobrowolnie i bezmytnie targować, kupić i przedać. A tak przykazujemy wam, abyście o tym wiedząc, nigdzie niktórego myta u nich nie brali i hamowania im żadnego nie czynili i wedle tego rozkazania i listu naszego ku nim się zachowali, inaczej tego nie czyniąc, pod zaręką na nas, hospodara, tysiącem kop grosz.
Pisan w Piotrkowie, roku Pańskiego tysiąc Pięćset pięćdziesiątego dziewiątego, miesiąca stycznia, ósmego dnia, Sigismundus Augustus Rex. Ostaphiel marszałek.
Zbigniew Lewiński, Starachowice, 14.10.16 r.
